民国时期，上海滩鱼龙混杂，帮派众多，各个帮派之间谁也不服谁，为争抢码头地盘，拥有呼风唤雨的能力，各方老大时常率领手下小弟和他帮血拼，为上海滩原本就紊乱的时局增添血雨腥风，令生活在水深火热中的低下层人士生活更加困难，一片怨声载道。
　　夜晚，一场天昏地暗的黑道厮杀正在进行中，获胜一方大佬董海峰在归家途中竟遭手下出卖，被其一枪爆头，死不瞑目，遗下妻女被仇家四处追杀…
　　董海峰之女董苑云，侥幸在其母丁芯阑的拼死保护下从仇人手中逃了出来，她，年仅十二岁便背负家破人亡的血海深仇，颠簸流浪，受尽欺凌，饥寒交迫的她在大雪纷飞的寒冬又冷又饿，最终体力不支晕倒在上海富商喬仲明家门口。
　　喬家大太太季婉筠可怜小小年纪便四处流浪的董苑云，一时发善心收留了她，董苑云从此进入喬家做下人，侍候性格乖张的喬家三小姐喬紫仪，喬紫仪时常和小伙伴们捉弄欺负苑云，而苑云碍于身份低微从不敢声张，即使受到不公平待遇也是缄默不语，而这更加重了喬紫仪的嚣张气焰，时常以欺负苑云为乐。
　　时光荏苒 岁月如梭，一晃六年已过去，董苑云已出落成长为一个美丽的少女，比苑云大一岁的喬紫仪在学校也是个风云人物，诗词歌赋样样精通，加上出众的容貌和家世，追求她的同学数不胜数，喬紫仪对此烦不胜烦。
　　一日喬紫仪参加话剧表演，因讨厌饰演罗密欧的男同学杜文辉的百般骚扰，杜文辉不止对喬紫仪动手动脚，还邀请她参加自己的私人聚会，杜文辉家世显赫，在学校欺男霸女，无人敢惹，即使是心高气傲的喬紫仪也不敢过分得罪他。
　　只是在聚会当日，喬紫仪装生病，差董苑云帮忙去酒楼替她推掉杜文辉的聚会，岂料当杜文辉见到董苑云生得唇红齿白时竟动了歪心思，强行用酒灌醉了她。
　　当杜文辉欲行不轨时董苑云拼死反抗，终在喬紫仪同学，学校新成立的学生联合会会长房博翎同学的帮助下免遭侮辱，保全了清白之身。
　　从外面衣衫不整，狼狈回到家的苑云再也按捺不住胸中这口久压的怒气，准备找喬紫仪问个明白，不料当她刚拉住喬紫仪要她给自己一个交待的时候，喬紫仪立刻装病晕倒，二太太名下二少爷喬名洋出面帮喬紫仪大骂了苑云，并将她关在了柴房中，罚她一天之内不许吃饭。
　　晚上，听着前厅传来的嘈杂嬉闹声，苑云又冷又饿，半夜偷溜出柴房到厨房找吃的，正在她找到两个肉包子狼吞虎咽的时候，今天刚学成归国的喬家大少爷喬瀚洋突然出现，把她吓了一大跳，正在吞咽的包子噎住了她喉咙，喬瀚洋顾不得男女有别，将包子从苑云喉咙里掏了出来，苑云被大少爷从鬼门关救了回来，心里对喬瀚洋非常感谢，喬瀚洋让母亲安排给自己的小丫头巧梅扶苑云去休息。
　　苑云第二日才从下人们的口中得知喬瀚洋是喬家大少爷，乃大夫人所出，在喬府享有崇高地位，苑云心理对喬瀚洋很是感激，又苦于找不到好的机会当面感谢。
　　一日，季婉筠娘家弟弟季枫约上喬瀚洋还有同学江美婷外出，巧梅和苑云一同侍候，遇到喬紫仪和同学廖可馨，还有学生会房博翎一干人出现，大家野营，又唱又跳很是开心。
　　苑云逮住机会分别向帮助过自己的喬瀚洋和房博翎道谢，感谢他们的帮忙，房博翎对苑云有种说不出来的感觉，只是他将这种感觉深深地埋在心里。
　　天性活泼的季枫热情地要苑云做他的模特儿，对着苑云速画出一张维描维肖的肖像画，这让一直喜欢季枫的江美婷看在眼里非常的不开心。
　　喬紫仪看出江美婷的不开心，向她保证自己可以帮她教训苑云。
　　回家后喬紫仪要廖可馨找人捉弄苑云，苑云听四太太话去学校接六少爷喬立洋回来的途中，苑云被人蒙住头拖到山上丢弃，等苑云好不容易挣脱开束缚，四处寻找喬立洋都不见的时候，她慌忙跑回家中报信，四太太对她又打又骂又掐，直到看不过眼的季婉筠出面，说自己的丫头何时轮到四太太教训，然后喬紫仪带着喬立洋平安回到家中，并指责苑云做事不负责，罚苑云在大厅跪两个小时这件事才算了结。
　　见季婉筠维护自己房内丫头，四太太不服气，和诚心不让苑云好过的喬紫仪在私下里说苑云坏话，一时之间苑云成为众矢之的，所有人都不喜欢她，她只有形单影只的默默干活，就这样还是被佣人仆妇们指指点点。
　　苑云忍不住在中秋这天，大家统统外出赏月吃月饼时一个人躲在花园感怀身世，对月垂泪。
　　早早归家的喬瀚洋见苑云伤心难受，逐送上一枚月饼温暖了苑云寂寞的心，苑云对喬瀚洋的好感俱增，但却不敢有所表现，只是在日常生活中更加细心地照料喬瀚洋。
　　喬家二老爷喬仲晖与妻子二奶奶周凤菊关系淡漠，周凤菊只知成日打麻将娱乐，喬仲晖则生性风流，喜欢到处拈花惹草，听戏曲看歌舞，只要是风月场中，处处可见他的身影。
　　这日喬仲晖和他养的情人如眉在外闲逛买衣服饰品，被一直寄居在喬家的三太太父母看见，回府传得沸沸扬扬，周凤菊一生气，带着娘家哥哥嫂嫂、侄子侄女一同赶到如眉住处，将如眉家砸得稀烂，回家还让喬仲晖给她跪着道歉，喬家老太爷喬栋梁生气地斥责喬仲晖没出息，败坏家声，亦指责二太太没家教。
　　舅少爷季枫自那日一见苑云，心底便深深地烙印上了她的倩影，借口找喬瀚洋和看望姐姐，频频前来喬府，实际就为了见董苑云一面以慰相思之苦，苑云却对他以礼相待。
　　季枫的心思让季婉筠从季枫为苑云画的画中看透，季婉筠不动声色的回娘家找到父母，让父母到一直和季枫交好的江美婷家中，向江美婷父亲，大银行家江孝贤提亲，希望季枫与江孝贤大女儿江美婷能够尽快结婚。
　　江美琳是江行长小女儿，她和喬府四少爷喬海洋是同学，两人关系非常密切，当她得知父母同意将姐姐嫁与季枫，高兴的将这个好消息告诉了喬海洋，嘴快的喬海洋回家告诉了季枫，季枫不愿意和江美婷成亲，回家和父母大吵了一架，见父母固执己见，季枫愤然离家出走。
　　季枫找到苑云，提出可以带苑云离开这个地方，苑云深思熟虑之后拒绝了他，季枫失望离开。
　　报复心重的杜文辉找人通知喬紫仪，说他已将她好朋友廖可馨囚禁在妓院，让她带100个大洋去救廖可馨，为救好友喬紫仪只得女扮男装到妓院，装成嫖客欲带廖可馨逃离妓院，却不小心被人当场拆穿。
　　因喬紫仪女扮男装违反了妓院规矩，被妓院老鸨等人抓住，嚷嚷着要找客人给她们两人开苞，就在两人无法脱身之际幸遇军人出身的裴俊相救，喬紫仪和廖可馨同时对英俊的裴俊一见钟情。
　　杜文辉知道是裴俊坏了他的好事，心中暗暗不爽，有一天他和裴俊在酒会相遇，两人由言语不睦发展到剑拔弩张，幸遇房博翎从中斡旋，两人才没有在大庭广众之下打起来。
　　心胸狭窄的杜文辉不想放过裴俊，买了几个黑帮人物在裴俊回家必经之路伏击了他，想给裴俊一个教训，岂料裴俊英勇过人，一人独挑几个黑帮人物，并开枪打伤其中一人。
　　喬紫仪知道杜文辉找过裴俊麻烦，而裴俊又大胜之后，她在也按捺不住，主动出击向裴俊表爱意，裴俊不动声色，以自己要前往战场为由离开。
　　进入秋天后喬栋梁老太爷因身体不适住进医院，喬仲明率家人日日前往探望，只剩苑云被大夫人季婉筠安排，让她细心照顾偶感风寒的喬瀚洋，两人在后花园放一个捡到的风筝，喬瀚洋第一次从苑云脸上看到笑容。
　　这一切被早早回家来的三太太父母看见，两人在府内把这件事传得沸沸扬扬，谓苑云为狐狸精，一心想攀高枝，嫁入豪门。
　　风言风语从牙尖嘴利的四太太口中传到了季婉筠耳中，季婉筠正在苦恼之时，与喬瀚洋同时留洋归来的世家之子吴青峰上门拜访，大家吃饭之际，吴青峰偶然间提到自己表妹楚离歌不止出落得花容月貌仍待字闺中，还是上海商界名流，将家族生意打理得井井有条，季婉筠一听便急忙请吴青峰帮忙，安排喬瀚洋和他表妹相亲。
　　楚离歌是大酒商楚啸天女儿，楚离歌在父亲公司帮忙，其能力远远高于同胞哥哥楚离年，很是受父亲器重，这一切让嫂嫂潘悦琳对楚离歌万分不爽，认为自己丈夫才该挑公司重担，但又对只知沉迷于戏剧之中不能自拨的楚离年没有办法。
　　在吴青峰的帮助下，喬瀚洋和楚离歌怀着不同目的见了面，两人除了谈论时局和生意之外竟无其他共同语言，喬瀚洋不觉茫然。
　　徒然无功的喬瀚洋回到家中，正好看到谈成一桩大生意，受到喬仲明赞扬的二少喬名洋意气风发，母子二人在喬瀚洋面前百般炫耀，喬瀚洋微微一笑离开回到书房，苑云送上参汤，喬瀚洋见苑云手指受伤，竟非常紧张地上前帮忙包扎，待苑云道谢离开，喬瀚洋看着苑云身影居然失神了。
　　喬府司机杜长贵之子杜涛一直跟随喬瀚洋做事，这天无意中发现公司会计梁格竟然与四太太鬼鬼祟祟的见面，正在他一路跟踪之时看见杜文辉的车上下来两个人，抓走了到学校给喬紫仪送衣服的苑云。
　　喬瀚洋知道苑云被抓，立即心急火燎地与杜涛一起前往营救，苑云在喬瀚洋杜涛的帮助下从猎户的窝棚中成功脱逃，三人奔跑在森林中，杜文辉派出一大队追兵追赶，在这种恶劣的环境下，喬瀚洋慌不择路跌落悬崖，杜涛回家搬救星遭软禁，苑云在山上一路寻找，全身被割得鲜血淋漓也绝不放弃。
　　裴俊带兵返回途中无意救下受伤的喬瀚洋，他将喬瀚洋送回喬家得到喬家的万分感谢，当喬瀚洋知道苑云一个人在山上，偷跑上山，等他终于找到苑云，胆惊受怕了半宿的苑云力竭晕倒在他怀中，这一幕刚好被帮忙找人的季枫看见。
　　楚离歌在生意上善于顺应时代潮流，不但将自家玉雕酒重新包装，还做起国际生意，从各个国家引进各种洋酒，让楚家的事业版图达到大大的扩充，各国领事和她交情甚深，她也时常陪各位领事夫人打麻将或听戏。
　　父亲楚啸天提议让她为了生意和自己前往看望受伤的喬瀚洋，季婉筠对楚啸天父女到来非常开心，并一在对楚啸天表明了自己对离歌的喜欢和欣赏。
　　英国邻事夫人在上海做生意的胞弟看上能干的楚离歌，求人上门提亲，离歌不愿意，谎称自己已有心仪之人，正在离歌和邻事夫人胞弟克莱尔拉扯之时，正逢和客人谈生意出来的喬瀚洋，离歌上前挽住喬瀚洋胳膊，对克莱尔谎称喬瀚洋就是自己心仪之人。
　　季婉筠一听此传闻，心内大喜，亲自和丈夫提上厚礼上楚啸天家提亲，楚啸天一口答应，直到两家人登报后楚离歌和喬瀚洋才知道家人已为自己订下亲事，两人都反对却无济于事。
　　喬瀚洋激动之下，在全家人面前坦诚自己早已爱上苑云，今生非苑云不娶，他的宣言令全家震惊，苑云也惊得连手中茶水都泼到了地上。
　　见喬瀚洋如此违逆大人意愿，喬仲明不由勃然大怒，严肃规定喬瀚洋必须娶楚离歌为妻，喬瀚洋大声反对，然后当众在次向苑云表白。
　　苑云被喬瀚洋的深情表白惊呆了，不禁流下泪来，任由喬瀚洋牵着自己的手离开，两人离开家，自由的在外面闲逛，喬瀚洋买了许多漂亮的衣服和饰物给苑云穿戴。
　　季婉筠和丈夫偶遇董苑云的杀父仇人黑三，查出苑云苦心隐藏的身份，季婉筠告诉苑云，若她要强行嫁入喬家将会给喬家带来无法估量的祸患，以此逼她离开大少。
　　苑云伤心难过，但却毅然而决然地独自一人离开喬家，在她离开喬家躲避乱军的冲击时，一路追出来的喬瀚洋找到了她，情投意合的两人一起携手私奔…
　　两年后，在一个大雪纷飞的日子，董苑云怀抱不足周岁的幼子，手捧喬瀚洋骨灰盒悄然回归，身边仅仅跟着一个小丫头香菱…

　　黑社会大佬董海峰在清理帮内叛徒时被手下出卖，死于非命，其女董苑云在母亲丁芯阑的拼死保护下从地下室逃了出来，母女俩进入山林逃避仇敌追杀，奈何在下山途中美艳迷人的丁芯阑遭遇两个登徒子轻薄，为保女儿安全，丁芯阑选择和两个登徒子共同坠落悬崖。
　　一个人流浪上海的董苑云被一个女骗子以介绍工作为名，骗进一家俱乐部，女骗子和俱乐部负责人秦妈妈达成交易，以10个大洋将其卖掉，俱乐部头牌裴丽颖非常喜欢董苑云，将她收入己下，并对她照顾有加，但裴丽颖对董苑云的照顾却引起其他丫头对苑云的嫉恨，无论苑云如何勤奋，如何向众丫头示好，她们依然排挤陷害苑云，让无辜的苑云挨了秦妈妈鞭子。
　　俱乐部常客，富商汪老板色胆包天，在调戏裴丽颖时被苑云撞破，苑云想起母亲被歹人轻薄的场面，怒火中烧的她用花盆砸伤了汪老板，秦妈妈害怕得罪汪老板，无视裴丽颖的哀求，无情的将苑云逐出俱乐部。
　　又冷又饿投亲不着的苑云晕倒在上海富商喬仲明家门口，被喬家大太太季婉筠收留，让她专门侍候喬府三小姐喬紫仪。
　　喬紫仪在音乐上颇具天赋，但却性格乖张，难以侍候，经常和小伙伴们捉弄欺负苑云，不愿读书写字弹琴的她让苑云代劳，自己则和闺蜜廖可馨玩得不亦乐乎，这一切都被暗中查看的老师郑先生看得清清楚楚。
　　喬紫仪让苑云代笔代练的事被五小姐喬诗雨揭发，引来大老爷喬仲明的雷霆大怒，不愿留在喬府的郑先生婉言请辞，后将自己万分钟爱的古筝送与苑云，谓她在音乐上的造诣远远高于喬紫仪，嘱她一定要好好学习。
　　受到惩罚的喬紫仪不敢在偷懒，逐在母亲和新老师的严厉监督下开始了勤奋的学习，并获得了“天才琴童”的美誉，苑云也偷偷的躲在暗处学习郑老师送给她的古筝。
　　在喬老太爷60大寿这天，许多名人雅士和商界名流慕名而来，就为听喬紫仪弹奏钢琴，结果在表演之前，喬紫仪与新娶进门的四姨太太发生纠缠，在拉扯之间紫仪手腕严重受伤，导致无法弹奏钢琴，百般无奈的喬仲明只得让苑云假扮紫仪，躲在大厅纱帐后进行表演，岂料苑云天赋异禀，一曲之下震惊满堂客人，令喬紫仪大为光火，当众发誓要在古筝上超越苑云，并在生活中处处刁难苑云……