主人公王成龙英俊潇洒、才华横溢，初恋的失败让他从此对爱情乃至婚姻失去信心，在父母安排下与自己并不喜欢的韩红结了婚。婚后王成龙脸上终日阴云密布，任凭韩红怎么努力也换不来他的一个笑脸，他的心里始终无法抹去对初恋的愧疚。王成龙花重金买了个功能齐全的“超级马桶”送给父亲王有才当生日礼物，王有才借机向邻里显摆，老邻居们纷纷请王有才帮忙购买，他的内心得到了前所未有的满足。邻居老李被“超级马桶”炸伤向王有才索赔，王有才迁怒于儿子，“超级马桶”接二连三出事，王成龙的噩梦从此拉开序幕。由于王成龙经常散布老板贾正谨的私生活，又被身为公司董事长的贾夫人发展为内线，因而被老板怀恨在心。当贾正谨得知王成龙工作失误时，不动声色设下连环计，迫使王成龙辞职。韩红想买一套二手房投资，提出“假离婚”遭到王成龙极力反对与反感。迫于生计，王成龙投到贾正谨的竞争对手李鑫门下寻求发展。李鑫当即任命王成龙为公司副总负责公司新入职员工的培训，王成龙的业务能力很快得到公司上下普遍认可，李鑫经过慎重考虑，决定采纳王成龙的建议对公司进行改革，在改革实施过程中，王成龙不徇私情高举“尚方宝剑”执行改革，以致成为“人民公敌”最终再次被排挤出局。没了工作的王成龙整天除了在家借酒浇愁就是上网聊天，闲聊过程中一个叫“毒药”的女人走进了他的心里，面对酷似前女友的女人，王成龙那颗冰冷的心渐渐被她融化了，他觉得“毒药”更懂自己，不像韩红动不动就拿离婚来要挟自己。认识“毒药”后，王成龙变得有些寝食难安，他开始处心积虑挑韩红的毛病，希望她主动提出离婚以减少自己的麻烦，他手段用尽见韩红没上当非常郁闷。正当王成龙自以为找到真爱的时候，“毒药”发现王成龙并非自己真正需要的那人而提出分手，并打电话把韩红约到咖啡店说明原委，韩红向王成龙提出离婚，对生活感到绝望的王成龙留下一封信离家出走。韩红和作家朋友进行了深入交流，她明白了夫妻之间还有一种爱叫放手，她决定给王成龙一次重新选择的机会。事业和情感陷入低谷的王成龙被妻子的真情深深打动，此刻他用心感受到了来自围城内人性的温暖，他明白了没有谁的人生是完美的，也领悟到并非所有的婚姻都是爱情的坟墓。